Leslie is een getroebleerde en manipulatieve alcoholist uit West-Texas die de loterij won in een plaatselijke loterij, maar de winst verspilde aan drank en drugs. Zes jaar later is Leslie blut en leeft ze een zwervend bestaan in motels en op straat. Nadat ze uit een motel is gezet, herenigt ze zich met haar vervreemde 20-jarige zoon James, die haar bij hem laat wonen op voorwaarde dat ze niet drinkt. Onwelkom en ongewenst door degenen die ze onrecht heeft aangedaan, is het de eenzame motelbediende Sweeney (Marc Maron) die een kans waagt wanneer niemand anders dat wil. Met zijn steun komt Leslie oog in oog te staan met de gevolgen van haar daden, een leven vol spijt en een tweede kans om een goed leven op te bouwen voor haar en haar zoon.